E' tempo del Senior Prank, e quest'anno sembra essere il migliore quando la barca e il cane del preside Peskin finiscono nella piscina della scuola con la scritta "Classe 2001" sulla vela. Jack diventa immediatamente un sospettato quando, sotto gli occhi di tutti gli studenti della Capeside High, il cane del preside corre verso di lui. Altri due solitamente insospettabili sono sotto investigazione: Dawson e Pacey. Mentre il figlio di Mitch, Dawson, ha accesso alla scuola grazie alle chiavi di suo padre; Pacey, dal suo canto, potrebbe essere il responsabile in quanto, avendo avuto una barca, può accedere con facilità al magazzino dello Yacht Club. Fortunatamente, però, tutti e tre i sospettati hanno un alibi di ferro grazie al quale viene incastrato il povero Drue Valentine.