Joey e Pacey tornano dalla loro felice e romantica estate trascorsa viaggiando verso la costa est con la barca di Pacey "Vero Amore". Ora devono affrontare il loro ultimo anno alla Capeside High e, prima che le lezioni comincino, devono confrontarsi con i loro amici e con la domanda che è nella testa di tutti... l'avranno fatto? Nonostante ciò, molto sembra essere cambiato e la coppia si domanda se Capaside fosse migliore senza la loro presenza. Dawson è intenzionato ad evitare in ogni modo la felice coppia, ma Jen orchestra un incontro tra loro ad una festa di fine estate. Mentre lotta con il fatto che il suo ragazzo, Henry, si è trasferito da Capeside, Jen aiuta Dawson a comprendere che prima o poi dovrà confrontare i suoi sentimenti con la relazione dei suoi migliori amici. Anche se non si può perdonare tutto, il legame che c'è tra Dawson e Joey presto verrà fuori. Nel frattempo, la vita di Pacey subisce uno scossone quando sua sorella Gretchen torna a Capeside; mentre Andie ottiene un'autentica lezione di francese quando si bacia con uno studente del Paese europeo.