Venti di cambiamento soffiano su Capeside quando un violento temporale minaccia non poche vite e spinge un'improbabile eroe a venire allo scoperto. Nonostante le previsioni di brutto tempo, il cielo è chiaro e sembra un bellissimo giorno di scuola. Quando Dawson e Joey si confrontano su un compito di Letteratura che sembra ricalcare la loro situazione, "I Due Gentiluomini di Verona", Drue suggerisce che i due si preparino per un dibattito più completo. Nonostante il parere favorevole del professore, anche Drue però è costretto ad unirsi a loro allo Yacht Club. Sfortunatamente, questo non può permettere a Joey di festeggiare la prima "A" di Pacey in barca. E' Jen che, nella speranza di risollevare il suo animo, decide di fare compagnia al ragazzo. La loro gita però diventa presto un disastro quando un forte temporale con venti simili a quelli di un uragano minaccia di affondare "Vero Amore" e chi ci sta sopra; con un Dawson, consapevole della prossima mossa di Pacey, che si offre come salvatore dei poveri naufraghi. Nel frattempo, i problemi emotivi di Andie tornano ad essere per lei un ostacolo durante un colloquio per l'università con la Sig.ra Valentine. Anche se in un primo momento la Sig.ra dubita delle capacità della ragazza, lei deve ricredersi quando Andie sembra essere la persona ad aver controllato nel modo migliore la situazione di panico dovuta alla tempesta.