La realtà non colpisce mai in maniera più netta di quando l'estate è finita, e questa volta tocca all'ultima classe della Capeside High. Come se tornare a scuola ed affrontare le domande d'ammissione all'università non fosse già abbastanza, Pacey scopre di aver salpato troppo presto lo scorso anno e di non aver notato nei suoi voti finali l'insuccesso in ben tre corsi. Jen, dopo tutti i dispiaceri dovuti ad una relazione a distanza, ora è maggiormente depressa dalla notizia di Jack di essere stata scaricata da Henry. Così, mentre lei se la prende con l'improbabile messaggero, Pacey è colto dal panico quando pensa al suo futuro, e decide di nascondere il suo fallimento a Joey. Proprio quest'ultima, preoccupata dal fatto di non avere ancora il denaro giusto per pagarsi gli studi universitari, decide di trovarsi un lavoro allo Yacht Club. Anche se con il ritorno di Gretchen Witter sembra sia arrivato in città un colpo di brezza fresca, Pacey è turbato dal gesto della sorella pensando che lei stia fuggendo dai suoi problemi. Gretchen però non solo mette al suo posto Pacey ma, oltre ad essere d'aiuto per Joey, rende felice la giornata anche a Dawson.