Mentre tutti si preparano per il ballo dell'ultimo anno, delle cattive notizie portano Gretchen a riflettere sulla sua vita; con una Joey sempre più preoccupata dall'insolito comportamento di Pacey. Nel frattempo, Jen e Jack si programmano l'un l'altro le loro rispettive vite... dando luogo a degli appuntamenti per il ballo davvero interessanti. Alla cerimonia, Joey e Pacey si confrontano una volta per tutte sui problemi che da tempo tenevano nascosti, mentre Gretchen mette in dubbio la sua relazione con Dawson. Un'infelice Jen, invece, viene salvata da un'improbabile individuo.