Con l'arrivo della fine dell'anno, i cambiamenti abbondano nella classe 2001. Mentre Joey e Dawson devono confrontarsi con i loro rispettivi scioglimenti, Jen prende una sorprendente decisione riguardo al suo futuro. A modo suo, Jack spinge Jen ad un ripensamento. Nel frattempo, Dawson deve fare la propria scelta con Gretchen quando viene loro in contro un'insolita opportunità. Mentre, quando il Sig. Kubelik del Worthington chiede a Joey di portare con se Pacey alla festa di benvenuto delle future matricole per discutere di un'interessante opportunità, lei si riempie di gioia al pensiero di aver trovato un probabile stratagemma utile a riconciliarli e tenerli insieme anche nel futuro.