La Sig.ra Valentine è d'accordo a lasciare a Joey il fine settimana libero per il viaggio di fine anno solo ad un'insolita condizione. Lei e Pacey saranno costretti a trascorrere la serata con Drue ed Anna Evans, un'adolescente ragazza ricca di un'altra scuola... che dovrà farsi un'opinione buona di Drue. Questo, naturalmente, è più facile a dirsi che a farsi, e Joey è piuttosto sconcertata quando Anna sembra essere interessata più a Pacey che a Drue. Nel frattempo, Dawson si sente umiliato quando trascorre una serata fuori con Gretchen e le sue amiche utile soltanto ad accentuare la differenza d'età che c'è tra di loro. Tobey, invece, estende un invito a Jack.