Grace incolpa la sua relazione con Will come la causa per la quale ha perso interesse nell'avere degli appuntamenti con gli uomini. Per questo decide che d'ora in poi non dovrà più divertirsi con l'amico. Intanto, Jack chiede aiuto a Will quando un ufficiale delle tasse bussa alla sua porta... Julian McMahon appare in un cammeo interpretando un ragazzo carino che Grace incontra in ascensore.