I quattro amici si concedono una vacanza in Vermont, nello chalet di Karen. Lì, Grace recupera la sua relazione con una vecchia fiamma, ma cerca di evitare che Will lo scopra visto che l'avvocato è triste in quanto quello sarebbe stato il suo anniversario con l'ex fidanzato. Intanto, gli sforzi culinari di Karen vanno in fumo, e lo stesso dicasi per i tentativi di Jack di tirare su il morale a Will portandolo in un gay pub.