Will scopre che Grace esce ancora con Danny, il suo ex, e cerca di far cambiare idea all'amica. Grace però gli dice di non immischiarsi... Intanto, Karen ha un grosso problema: il visto della sua cameriera Rosario è scaduto. Karen quindi si rivolge a Will per qualche consiglio legale, e l'avvocato le suggerisce di trovare un uomo americano che sposi Rosario in modo da farle ottenere la cittadinanza. Jack è nei paraggi, ed è il candidato perfetto! Durante la cerimonia, Grace cerca di capire cosa Will pensi della sua relazione con Danny, ma l'amico le dice che non vuole immischiarsi visto ciò che lei gli ha detto giorni prima. Grace allora ammette di aver lasciato l'ex fidanzato, e di volere che Will le dia consigli anche se a parole dice il contrario. Alla fine, i due si vedono d'accordo nell'interrompere la loro convivenza.