Will deve decidere se sostenere l'indipendenza di Grace incoraggiandola a prendere un appartamento in città oppure egoisticamente tenerla vicina invitandola a dividere il suo. La decisione viene presa facilmente, tuttavia, grazie alla irritante presenza del suo attuale coinquilino, Jack, e del suo pappagallo, Guapo. Nel frattempo Karen e Jack si incontrano per la prima volta e vanno subito d'accordo.