Quando Rob e Ellen, gli amici di Grace e Will, ammettono di non divertirsi a giocare con loro a causa dell'eccessiva natura competitiva della designer, Grace cerca di cambiare la sua immagine. Tuttavia, mentre la ragazza perde l'eccessiva competitività che la contraddistingueva, Will fa emergere la propria, convincendo l'amica a pensare solo a vincere. Nel frattempo, dopo aver imparato da Jack come effettuare la respirazione bocca a bocca, Karen salva la vita di un operaio.