Stupiti nello scoprire che hanno un appuntamento con lo stesso ragazzo, Will e Grace competono per attirare l'attenzione del loro nuovo bel vicino, che li ha entrambi invitati a cena. Neanche il gaydar di Jack sembra riuscire a comprendere se il nuovo condomino preferisca l'avvocato o la designer... Nel frattempo, Karen desidera licenziare il suo autista, e in un vortice di ironia chiede a Grace di mostrarle come licenziare un dipendente incompetente. Grace non deve fingere molto, visto che nella scenetta è Karen ad interpretare la dipendente buona a nulla!