Jack sta cercando di salvare la vita a Boone, vittima dell’incidente avuto nel piccolo aeroplano da turismo, che il ragazzo aveva trovato insieme a Locke. Jack si fa aiutare da Sun e chiede a Kate di andare da Sawyer per prendere le bottigliette di alcolici dell’aereo. Uno dei polmoni di Boone collassa e Jack deve praticare una manovra di emergenza per rimediare temporaneamente alla brutta situazione.

Flashback: Jack è in un negozio di smoking e sta aiutando il suo amico d’infanzia, Silverman, ad annodarsi il cravattino. Arriva il gestore del negozio che porge a Jack il vestito per lo sposo. Sarà lui ad andare all’altare.

Intanto, alle caverne, Jack esamina la gamba di Boone: ha una brutta frattura e ha perso molto sangue. Il ragazzo riprende conoscenza ed è convinto che morirà, ma Jack cerca di convincerlo che sarà in grado di salvarlo.
Sulla spiaggia, Claire incontra Sawyer, Michael e Jin e gli chiede fra quanto tempo sarà pronta la zattera. Kate irrompe nella conversazione dicendo a Sawyer che ha bisogno delle bottigliette di alcolici, spiegando che Boone è rimasto ferito mentre era a caccia di cinghiali con Locke. Sawyer ironizza sul fatto che, di cinghiali, ne ha visti ben pochi, mettendo anche in dubbio quello che dice John.

Nel frattempo, Jack ricuce il petto di Boone, ma si rende conto che ha bisogno di una trasfusione di sangue. Intanto Charlie continua ad assillarlo con un sacco di domande…

Flashback: Jack è alla prova della sua cena di matrimonio. La sua futura moglie, Sara, sta facendo il suo discorso. Racconta di come ha conosciuto Jack, del fatto che lui le abbia salvato la vita. Apprendiamo infatti che Sara è stata vittima di un incidente; Jack le aveva promesso di curarla e così ha fatto, perché, dice alzando il suo bicchiere, “è un uomo che mantiene i suoi impegni”… è il suo “eroe”.

Sull’isola, Kate sta tornando di corsa verso le caverne quando inciampa e rompe alcune delle bottigliette. Fa per rialzarsi quando sente dei lamenti provenire dagli alberi: è Claire, tutta sola e, chiaramente, in travaglio. Kate chiama aiuto e cerca di convincerla ad andare da Jack, ma Claire non riesce a muoversi.

Nel frattempo, Sun cerca di farsi dire da Boone il suo gruppo sanguigno: A negativo. Jack non riesce a trovare qualcosa che sia abbastanza affilato e penetrante da usare come ago per la trasfusione. Intanto manda Sun a cercare Shannon e Charlie per dirgli di trovare qualcuno con lo stesso gruppo di Boone. Ma Shannon sembra introvabile: infatti sta facendo una passeggiata nella giungla con Sayid, che le ha preparato un romantico picnic sulla spiaggia.
Sulla spiaggia, Jin sente le richieste di aiuto di Kate e corre per raggiungerla. Nessuna barriera linguistica gli impedirebbe di capire che Claire sta per avere il bambino. Kate lo manda alle caverne con l’alcool e gli dice di tornare con Jack, mentre lei rimarrà con Claire.

Alle caverne Charlie ritorna con delle cattive notizie: ha trovato un gruppo A, ma non sa se negativo o positivo. Torna anche Sun. Non ha trovato Shannon, ma un grosso riccio di mare, le cui spine sono abbastanza appuntite per essere usate come un ago. Jack dice che sarà lui il donatore. Il suo gruppo sanguigno infatti è quello dei donatori universali, lo 0 negativo. Rassicura Sun e Charlie che Boone non morirà.

Flashback: al bar dell’hotel, la sera prima del matrimonio. Jack sta suonando il pianoforte e Sara lo raggiunge. Gli dice che “non è costretto a farle” se non vuole… La ragazza parla delle promesse di matrimonio da recitare durante la cerimonia, che lei invece ha già scritto. Lo rassicura e gli dice che lo amerà e che non vede l’ora di sposarlo. Poi decide di salire in stanza, mentre Jack rimane ad aspettare suo padre, che sembra non arrivare.

Sull’isola, Jin arriva alle caverne e trova Jack nel mezzo della trasfusione. Si scambia uno sguardo imbarazzato con Sun. I due non si parlano più, ma ora lei deve tradurre quello che lui dice a Jack. Jin parla delle condizioni di Claire, ma Jack non può lasciare Boone, gli ha promesso di salvarlo. In pochi secondi parla a Charlie delle tecniche di base per far nascere un bambino, chiedendogli di riferirle a Kate: sarà lei che dovrà farlo nascere.
Le contrazioni di Claire sembrano essersi fermate. Pensa si sia trattato di un falso allarme, ma, quando si alza in piedi, le si rompono le acque. Claire entra nel panico: non è pronta a far nascere suo figlio in questo momento, non qui!

Alla tenda medica allestita alle caverne, Boone rinviene e parla a Jack dell’aereo. Ma le sue parole sono confuse e il dottore pensa che si stia riferendo al volo 815 dove si trovavano tutti. Solo un paio di cose sono chiare: l’aereo gli è caduto addosso e Locke gli ha detto di non dire niente a nessuno. Jack è confuso e, prima che possa chiedergli ulteriori spiegazioni, Boone perde nuovamente conoscenza sussurrando il nome di Shannon.

La ragazza, che si trova sulla spiaggia davanti al fuoco, sta baciando Sayid. Lei gli confessa che Boone non è veramente suo fratello, ma che sono figli di genitori diversi e che lui è innamorato di lei. Assicura Sayid che i sentimenti non sono ricambiati. Lei vuole prendere le cose con calma, perché, se tra loro non dovesse funzionare, sarebbe tutto più complicato essendo bloccati sull’isola. Sayid la rassicura.
Nella giungla, le contrazioni di Claire si fanno più intense e frequenti. Charlie arriva da loro e dice a Kate che Jack non può venire e che sarà lei a dover far nascere il bambino. Nel frattempo Jin cerca di rassicurare Claire, che ha paura che i suoi rapitori abbiano potuto fare del male a suo figlio.

Alle caverne, Jack comincia ad spazientirsi. Si rende conto che la trasfusione non sta funzionando, perché le ferite di Boone non sono frutto di una caduta: gli sembra invece che qualcosa abbia colpito violentemente la gamba. Arrabbiato, dice a Hurley di andare a chiamare Michael.

Flashback: Jack è seduto a bordo piscina con i piedi nell’acqua. Sta leggendo qualcosa quando arriva suo padre, Christian. Jack gli spiega che sta leggendo le promesse di matrimonio di Sara, perché non riesce a scrivere le sue. Christian è preoccupato per suo figlio. Gli chiede se l’ama e se lei ama lui. Jack risponde di sì ad entrambe le domande, ma ha paura che non sarà un buon marito o un buon padre. Vuole l’opinione di suo padre. Deve sposare Sara o no? Christian gli risponde che l’impegno è sempre stato il punto forte di Jack, ma la sua maggiore debolezza è che non sa quando lasciar andare.

Sull’isola Jack sta parlando con Michael: gli dice che deve amputare la gamba di Boone per riuscire a salvargli la vita. Non può usare un’ascia e chiede a Michael di costruire in fretta una specie di ghigliottina.
Nel frattempo Jin allontana Charlie da Claire, che è ormai prossima al parto. Kate le dice di spingere, ma si rende conto che Claire sta facendo l’opposto: sta cercando di tenere il bambino dentro di sé, perché ha paura. Kate la rassicura, le dice che non è sola, che tutti l’aiuteranno. Claire comincia a spingere…

Alle caverne, Jack si trova di fronte all’orribile compito che deve svolgere. Sun lo prega di non farlo, cercando di convincerlo che Boone meriterebbe di essere lasciato andare pacificamente. Ma Jack non vuole ascoltare nessuno e continua a preparare l’occorrente per l’amputazione.

Flashback: Jack e Sara sono in piedi di fronte al prete. Lei sta finendo di dichiarare le promesse. Ora tocca a Jack che, però, non riesce a dire nulla tenendo con il fiato sospeso sposa e invitati. Alla fine comincia a parlare del fatto che non riesce a lasciare andare le cose, del fatto che ha sempre paura di fallire. Tutto sembra far pensare che Jack, seguendo il consiglio di suo padre, rinunci al matrimonio, ma, rivolgendosi a Sara, le dice che non è stato lui a guarire lei, ma lei a guarire lui. “Ce la faremo. Ti amo e sempre ti amerò”. La coppia felice si bacia.

La lama sta per scendere sulla gamba di Boone. Improvvisamente il ragazzo rinviene e chiama Jack, cerca di fermarlo e gli chiede di lasciarlo andare. Sa di avere gravi emorragie interne e che non c’è nulla da fare. Jack non vuole arrendersi, ma alla fine segue la volontà di Boone e lo allontana dalla ghigliottina.

Intanto Claire partorisce un bellissimo bambino sano. Charlie e Jin festeggiano. Mentre una nuova vita arriva sull’isola, un’altra la lascia. Boone esala il suo ultimo respiro sotto l’occhio impotente di Jack.

Sulla spiaggia, tutti festeggiano la nascita del bimbo di Claire. Ma la festa dura poco per Jack: Shannon sta tornando dalla notte passata con Sayid. Jack le va incontro e le dice della morte di suo fratello. Mentre vediamo Shannon piangere sopra il corpo di Boone, Kate raggiunge Jack per assicurarsi che stia bene. Lui è stranamente freddo, sta preparando il suo zaino. Kate gli dice: “Boone è morto, Jack.” Lui le risponde: “Non è morto, è stato ucciso”. Con questa frase fa per allontanarsi, ma Kate gli chiede dove stia andando e lui risponde: “A trovare John Locke…”