Dopo che Cate accetta la nuova occupazione di infermiera scolastica offertale dal preside Gibb (Adam Arkin, "Chicago Hope"), Bridget e Kerry sono convinte che lei abbia accettato solo per avere l'occasione di spiarle, mentre Rory è entusiasta della cosa così che la madre possa proteggerlo dal bullo della scuola. Nel frattempo, Bridget accidentalmente rivela che Kerry ha perso la verginità durante il suo viaggio in Europa, e Cate ne è scioccata..