Bridget viene rifiutata per coprire un ruolo in uno spot commerciale di auto e Jim scopre che il capo dell'agenzia che l'ha rifiutata è la sua vecchia fiamma Jackie (Raquel Welch). Mentre prova a persuaderla a riconsiderare la nipote, Jim si ritrova a ricordare i vecchi tempi.. Nel frattempo, Kerry e Rory scoprono un segreto a proposito delle passate esperienze di CJ..