Il giorno di San Valentino vede CJ in una situazione imbarazzante quando si impegna in due differenti appuntamenti di San Valentino - l'ex ragazza del preside Gibb, Cheryl (Pamela Anderson), e l'insegnante di Bridget e Kerry, la signora Krupp. Nel frattempo, l'eccitazione di Bridget per essere eletta alla corte del ballo di San Valentino - con la possibilità di essere incoronata Regina di Cuori - si trasforma subito in shock quando scopre che anche Cheryl è in corsa..