Mentre acquista i regali di Natale, Grace si ingegna per far incontrare alla sciocca amante del padre di Will un suo amico: crede così di fare un favore all'avvocato, poiché si convince che la ragazza lascerà George e si metterà con l'uomo che intende presentarle. Il piano però fallisce quando Grace all'ultimo minuto è obbligata a chiedere all'amico gay Larry di essere l'appuntamento della giovane. Nel frattempo Jack e Karen, che non sanno nulla di cavalli, acquistano un puledro da riproduzione e si aspettano alti profitti dall'investimento. Il cavallo, Lamar, si rivela gay...