Durante un momento intimo, Nathan propone a Grace di sposarlo, ma lei rifugge da lui semplicemente perché la situazione non coincide con l'immagine che aveva da bambina di una proposta di matrimonio. Quando comprende di aver commesso un errore, la designer decide di rendergli il favore e di chiedergli di sposarla in un modo più consueto... Nel frattempo, Will cerca di consolare l'amica, mentre insegna a Jack e a Karen che non bisogna spiare gli altri... Soprattutto mentre fanno sesso!