Non solo sesso (Loose Lips Sink Relationships)
Per riuscire ad ottenere un permesso per una sera da Barney's, il grande magazzino in cui lavora, Jack malignamente gioca a fare cupido avvantaggiandosi del fatto che la sua caporeparto ha mostrato interesse per Will. Mentre l'avvocato immagina di dover posare per il catalogo del negozio, Jack decide di combinare i desideri della donna e dell'amico in un appuntamento, sebbene Will non sospetti nulla delle sue intenzioni. Altrove, Grace si spinge fin dove nessuna donna dovrebbe: inizia infatti a fare paragoni tra le sue passate esperienze sessuali e la sua relazione con Nathan...