Lorelai e Rory fanno ancora molta fatica a comunicare dopo quello successo qualche notte prima con Dean. Rory, sapendo di trovare una voce amica, si confida con Lane e le parla dei problemi che persistono tra lei e la madre, poi l'argomento si sposta sui regali di Natale e sul fatto che un libro di Kafka non le sembra il regalo più adatto per Dean.
All'hotel, mentre Michel riesce a rendere nevrotica anche la decorazione di un albero natalizio, Emily telefona a Lorelai per invitarla alla consueta cena di Natale. Dopo che Lorelai le fa presente che sarebbe potuta arrivare con un po' di ritardo a causa lavoro, Emily si infastidisce, tanto da chiedere alla figlia di non partecipare più alla cena, invitando solo Rory.
Nel tardo pomeriggio Dean passa a casa di Rory per cercare di parlarle di persona, ma invece di trovare lei, trova Lorelai: lui cerca di spiegare che non è successo niente quella notte con Rory e che si sono solo addormentati. Lorelai gli crede e lo perdona, mettendolo comunque in guardia, anche se in modo scherzoso.
La serata di Lorelai, che si rivela essere molto noiosa, continua al locale di Luke: lui cerca di tirarle su il morale, e ci riesce, con un Babbo Natale-hamburger. La dolcezza di questo gesto viene bruscamente interrotta da una telefonata di Rory: Richard ha avuto un collasso. Lorelai si lascia prendere da panico e Luke, che di certo non può lasciarla guidare in quelle condizioni, decide di accompagnarla all'ospedale.
Arrivati al pronto soccorso, prima cercano di calmare Emily, più nervosa e agitata del solito, e poi cercano di avere informazioni sulla stanza dove è stato ricoverato Richard. Una volta trovato, la prima a tenergli compagnia è Rory; poi tocca a Emily che, con i suoi soliti gesti esagerati, cerca di coccolarlo e riempirlo di attenzioni. Lui, sperando di trovare complicità nella moglie, le parla del suo testamento: Emily non ne vuole sentire parlare e, anzi, precisa che vuole essere lei la prima ad andarsene perché senza di lui non saprebbe come vivere.
Lorelai, ancora molto scossa, non ha il coraggio di entrare nella stanza del padre; dopo tante scuse finalmente entra, ma riesce a rimanere sola con lui solo per pochi secondi, quando il dottore e Emily ritornano nella stanza per dare anche a lui il responso: si è trattata di una angina.
Luke riaccompagna a casa Rory, mentre Emily e Lorelai decidono di rimanere in ospedale: è l'occasione per chiarirsi sulle ultime liti. Infatti, appena Richard si addormenta, le due scendono al bar dell'ospedale per mangiare qualcosa insieme.
Tornata a casa, Lorelai dà il suo regalo di Natale a Luke, un nuovo cappellino da baseball, e insieme guardano le prove della processione di Natale.