Max Medina dà a Rory la prima "D" della sua vita. Paris non si lascia sfuggire questa occasione per prendere in giro Rory, la quale, soprattutto per riscattare il suo pessimo voto, si impegna a dare il meglio di sè nell'imminente test su Shakespeare da cui dipenderà il 20% del giudizio finale.
Lorelai passa la settimana ad aiutare Rory nella preparazione al test fino alla sera prima del giorno fatidico, quando, sedute al tavolo della cucina entrambe esauste, cadono in un lungo sonno. La mattina seguente, pentendosi di essersi addormentate in quella posizione decisamente scomoda, si rendono conto di essere davvero in ritardo e Rory, nel panico più assoluto, si precipita alla Chilton. Durante il tragitto però succede una cosa strana: un cervo urta il fianco dell'auto di Rory mentre è ferma ad uno stop. Inizialmente, spinta dalla curiosità, scende per trovare questo animale e vedere se è ferito, poi, ricordandosi del test, risale in auto e raggiunge la scuola. Arrivata comunque in ritardo gli viene vietato, come da regolamento per i ritardatari, di svolgere il fatidico test già iniziato dai compagni di classe 10 minuti prima. Rory, arrabbiata per questo fatto, si lascia andare in una sfuriata contro l'antipatica Paris e l'odioso Tristan. Finita in presidenza, Rory viene raggiunta dalla madre Lorelai che cerca di convincere il preside di quanto sia importante quel test per la figlia e del fatto che il ritardo non era per niente voluto. Notando il pugno di ferro del preside anche Lorelai si lascia andare ad una sfuriata decisamente fuori luogo.
Durante la strada del ritorno verso casa, madre e figlia parlano della Chilton e si tranquillizzano a vicenda sulle scelte prese fino a quel momento. Una volta a casa Lorelai ascolta un messaggio in segreteria che Max sta lasciando in quel momento: Rory verrà sottoposta ad un nuovo test con argomento a sorpresa.
Nel frattempo Sookie è in crisi perché una recensione ricevuta su una famosa rivista di cucina, nonostante sia fantastica, non elogia nel modo migliore il suo magnifico risotto: il critico lo definisce solamente buono. Dopo tante e inutili prove, finalmente capisce cosa non ha fatto apprezzare il riso al critico: il vino servito non era quello adatto. Decisa più che mai a far valere le qualità del suo risotto, risale all'identità del critico e, recatasi da lui, gli fa assaggiare nuovamente il risotto accompagnato dal vino giusto.