Lorelai e Sookie si recano alla Chilton per l'annuale vendita dei dolci. Mentre Sookie cerca di imbandire il tavolo a loro destinato, Lorelai viene avvicinata da Max Medina, professore della figlia. Lui le propone di vedersi un giorno al di fuori della scuola, ma lei è titubante: non è giusto uscire con il professore di Rory. Alla fine, però, è Max a spuntarla e, dopo un primo incontro preliminare e "casuale", finalmente Lorelai cede e accetta un vero appuntamento.
Il giorno dell'incontro arriva molto velocemente e Lorelai, un po' per paura, non riesce a comunicare per tempo a Rory che ha un appuntamento con il prof. Medina: madre e figlia si trovano ad affrontare una discussione, non perché la madre esce con un suo professore, ma solo perché l'ha tenuta all'oscuro di tutto.
Anche per Rory arriva l'amore: Dean cerca in ogni modo di conquistarla e lei, che a sua volta lo cerca, non riesce ad affrontare la situazione e preferisce scappare. Solo quando Dean decide di non cercarla più per paura di infastidirla troppo, Rory prende il coraggio a due mani e gli rivela di essere anche lei interessata a lui.
A fine giornata Lorelai riesce a infastidire ancora la madre: Emily infatti non sa spiegarsi come la figlia abbia rifiutato di partecipare al funerale della cugina per poi andare, senza troppi problemi, al funerale di Cinnamon, il gatto della vicina.