A Stars Hollow arriva Rachel, l'ex fidanzata di Luke. Lorelai rimane di sasso nel vederla, e Luke, anch'esso sorpreso e un po' agitato, cerca di fare gli onori di casa. Vista la situazione di imbarazzo generale, Rachel si rende subito conto della forte amicizia, se non qualcosa di più, che unisce Lorelai e Luke.
Per Lorelai è la giornata delle sorprese: quando telefona a Emily per sollevare Rory dall'impegno della classica cena del venerdì, riceve un assenso diretto senza dover insistere neanche per un secondo. Arrivata a casa della madre, Lorelai finalmente capisce il perché della strana disponibilità di sua madre nel lasciare a casa Rory: Emily le ha combinato un incontro al buio con un ragazzo che vive nella casa accanto, sperando così di vederla ben presto sposata.
Dopo una bruttissima cena passata con uno degli uomini più noiosi del mondo, Lorelai tenta una fuga dalla finestra della sua vecchia camera, ma viene beccata da Richard, il quale rimane di stucco. Lorelai lo prega di lasciarla andare e lui, a sua volta molto annoiato dal ragazzo portato in casa da Emily, copre la fuga della figlia sperando così di veder finire quella orribile serata.
Intanto Rory e Dean stanno festeggiando i loro primi tre mesi di fidanzamento: dopo una cena meravigliosamente romantica, Dean offre in dono alla sua amata una automobile che lui, con le sue stesse mani, sta costruendo pezzo per pezzo. Insieme si siedono nell'automobile e Dean le dichiara il suo amore. Rory, meravigliata dalle parole di lui, resta bloccata e si trova incerta sul professare a sua volte i propri sentimenti. Dean, demoralizzato e profondamente arrabbiato dalla reazione anomala di lei, preferisce andarsene lasciandola lì, da sola, in auto.