Christopher vuole recuperare tutto il tempo passato lontano da sua figlia e decide, almeno temporaneamente, di rimanere ospite in casa Gilmore. La sua prima giornata a Stars Hollow la passa con Rory; insieme visitano la città, fanno acquisti e, come in ogni piccola cittadina che si rispetti, diventano l'argomento principale e il pettegolezzo più saporito della giornata. Quando i genitori di Christopher arrivano ad Hartford, Emily organizza per la classica cena del venerdì un bella "rimpatriata"; la serata però si rivela un grande fiasco: Richard arriva alle mani con il padre di Christopher dopo l'ennesima offesa verso sua figlia Lorelai e, piano piano, tutti i dissapori vengono fuori. Alla fine i genitori di Christopher vengono cacciati di casa. Il resto della serata si rivela anche peggio: Richard scarica i suoi nervi contro Lorelai, Rory è giù di morale perché si sente la causa di questi forti dissapori. Sia Rory che Lorelai sapranno come consolarsi: la prima viene tranquillizzata dalla nonna che, oltre a ribadirle quanto le vuole bene e quanto sia importante per la famiglia, le mette insieme una veloce cena; Lorelai invece, rintanata sul balcone della sua vecchia stanza, trova la compagnia di Christopher: insieme ricordano i bei momenti passati insieme da adolescenti, il giorno che hanno concepito Rory e, un bacio dopo l'altro, finiscono per fare l'amore. La mattina seguente Lorelai, svegliandosi di soprassalto, si ricorda l'impegno della sera prima preso con Luke per ritinteggiare il locale. Ancora in pigiama si precipita da Luke elemosinando il suo perdono, ma quando viene a sapere che gli ha dato bidone per stare con Christopher, Luke la saluta molto amareggiato. Lorelai, arrabbiata con se stessa per aver deluso Luke, torna a casa dove le sorprese sembrano non voler finire mai. Entrata in cucina trova Christopher che, dopo aver ascoltato lo sfogo di lei, le chiede di sposarlo. Lei rifiuta immediatamente, sente che lui non è ancora pronto per un passo del genere, che ha ancora molta strada da fare per maturare. Christopher, quindi, riparte per la California con la promessa di migliorare come uomo e come padre. La mattina successiva Lorelai fa una grossa sorpresa a Luke: gli fa trovare tutto il locale verniciato a nuovo ancora prima dell'apertura.