Depresso per la sua decisione di lasciare Medici Senza Frontiere, Leo si rivolge ad un motivato Will perché riaccenda il suo amore per New York. Tuttavia quando la versione dell'avvocato del "meglio di New York", ovvero lunghe passeggiate per fare shopping e high tea (cioè prendere il té consumando piatti a base di carne), non compie il miracolo, Leo decide di muoversi in una direzione diversa. Intanto, Jack lavora con il suo nuovo allenatore, Karen, per prepararsi per l'annuale "Gay spelling bee", la gara di compitazione per gay.