Will decide di non partecipare all'annuale party di Natale della Grace Adler Designs solo per passare l'intera notte in fila al gelo cercando di prenotare i biglietti per un concerto speciale di Barry Manilow. Durante l'attesa però la sua vescica debole lo obbliga ad un rapido pit stop, e così l'avvocato affida a Grace il compito di tenergli il posto; tuttavia uno sgarbo compiuto mentre è in fila per il bagno ad un uomo sovrappeso mette in serio dubbio le sue possibilità di incontrare il suo idolo, a meno che non accetti un piccolo compromesso... Nel frattempo, una turbata Grace scopre che la madre ha cancellato la loro annuale festa a base di shopping di Hanukkah per uscire a cena con Jack; Karen scopre l'ispirante musica di Manilow.