I dinamici imprenditori Will e Grace iniziano una nuova società: comprano vecchi appartamenti per rimodernarli e rivenderli realizzando un ragguardevole profitto. Quando l'amico e studente infermiere Jack incontra la sua passata mentore Zandra, insegnante di recitazione, la coppia di soci si trova finalmente ad avere il suo primo lavoro.
Nel frattempo, Karen rinnova la sua storia con Lyle Finster, ma la gioia della coppia è rovinata da un ospite inatteso: Lorraine.