Al supermercato Dean bacia Rory: per lei è il primo bacio. Spaventata dalla reazione che potrebbe avere la madre, decide di non raccontarle nulla e di aspettare tempi migliori; per ora racconta del bacio solo alla sua migliore amica Lane che, al settimo cielo, sbraita e urla tanto da farsi sentire da sua madre, l'ultima persona che sarebbe dovuta venire a conoscenza del fatto. E' proprio la signora Kim, la madre di Lane, a rivelare tutto a Lorelai che rimane molto delusa, non per il bacio dato da Rory, ma per il fatto di esserne venuta a conoscenza da parte di una estranea e non dalla figlia stessa. Rory, per scusarsi con lei, le fa intuire le sue paure, ma Lorelai si mostra molto aperta alla relazione tra Dean e la figlia, tanto da invitarlo a casa per una serata con film e pizza.
All'inizio Rory è infastidita dalla decisione presa da Lorelai a sua insaputa, ma durante la serata tutto si evolve al meglio, anche l'amore.