Alla cena settimanale del venerdì, Rory annuncia di dover scegliere uno sport come corso obbligatorio alla Chilton, ma non sa proprio quale attività sportiva sia la più adatta per lei. Emily, saputo che tra i vari sport c'è anche il golf, convince Richard ad insegnare alla nipote qualcosa su questa disciplina sportiva, così non avrà più problemi nella scelta. Lorelai, profondamente contrariata dalla decisione imposta da sua madre a Rory, prova a ribellarsi, ma inutilmente.
Il giorno successivo Rory e il nonno, come dettato da Emily, si recano al club per provare qualche tiro di golf, e dopo i primi momenti di disagio, Rory e Richard riescono a dialogare e a trovare molti punti di accordo e passioni comuni.
Nel frattempo Lorelai deve destreggiarsi nel suo albergo tra i preparativi di un matrimonio "gemellare", i lamenti di Drella e Michel, e le litigate delle future spose.
Quella sera Lorelai, convinta di trovare la figlia profondamente annoiata dalla giornata, cerca di coccolarla, ma lei gli fa capire di essersi molto divertita. Questo fa ingelosire parecchio Lorelai che si arrabbia con Rory inscenando una lite senza senso.
Alla fine Lorelai capisce che non sta perdendo la figlia a causa dei suoi genitori, anzi le sta dando la possibilità di conoscere i nonni.