Dopo che Lorelai consiglia a Sookie di invitare Jackson, il fornitore di alimenti agricoli, ad una cena romantica a due, anche lei si trova invischiata in un appuntamento al buio con il cugino di Jackson.
Questa uscita a quattro si rileva un grande fiasco: Rune, il cugino di Jackson, non sopporta Lorelai e lei ricambia questa antipatia con tutto il cuore; Sookie è profondamente a disagio e cerca di mostrarsi simpatica ridendo e scherzando con Lorelai, portando alla noia più totale Jackson; e per finire in bellezza il ristorante di lusso scelto si rivela fonte di maggior disagio. Per fortuna Lorelai riesce a trovare un rimedio: una cena meno sofisticata e più familiare al locale di Luke. E' qui che si cominciano ad avere ottimi risultati: Rune, infastidito dal locale non di "lusso", se ne va facendo felici tutti i presenti; Lorelai riesce a far ingelosire un poco Luke, il quale si avvicina ancora di più a lei; Sookie e Jackson finalmente dialogano e iniziano la dolce serata che tanto avevano desiderato fino a quel momento.
Nel frattempo Rory e Lane si mettono nei guai mentendo entrambi alle proprie madri. L'uscita serale al cinema non è solo con Dean, ma comprende anche un secondo ragazzo a cui Lane fa il filo, Todd. Sarà la madre di Lane a smascherarle e Lorelai, come al solito, cercherà di rimettere tutto a posto.