Un'altra giornata di frenetiche corse si prepara nell'imminente futuro di Lorelai. Neanche il tempo di alzarsi dal letto che già le cose si mettono male: la sveglia che non suona, tutti gli abiti buoni in tintoria e, cosa ancora più importante, deve accompagnare Rory alla Chilton per il suo primo giorno nella nuova scuola e non possono arrivare tardi per nessun motivo. Per non perdere ulteriore tempo, Lorelai indossa le prime cose che trova nell'armadio, un top dai colori vivaci e un mini-short stile cowboy, e parte in macchina con Rory in direzione della Chilton. Questo suo abbigliamento, poco adatto per l'occasione, lascia di sasso dapprima Rory, e successivamente il preside della Chilton e Emily, recatasi anche lei per sostenere la nipote in questo giorno speciale. Lorelai è sorpresa dalla presenza di sua madre e, raccogliendo una brutta figura dietro l'altra con il preside, cerca di evitare una delle solite litigate con lei, ma alla fine, inevitabile in questo caso, scoppia l'ennesima lite.
Anche per Rory non è una bellissima giornata. Alla Chilton non c'è nulla che proceda come nei suoi sogni e, più passano le ore, più le situazioni si fanno pesanti e insopportabili. A renderle ancora più difficile la giornata scolastica interviene Paris, la miglior studentessa dell'istituto, ma anche la più antipatica. Infatti Paris, sentendosi minacciata dalla bravura di Rory, le promette di renderle la vita alla Chilton la più sgradevole possibile.