Emily diventa isterica quando viene informata che ad Hartford sta per arrivare Trix, la madre di Richard. Sa benissimo che qualsiasi cosa lei farà per sembrare simpatica alla suocera non servirà a nulla visto che Trix non l'ha mai accettata come moglie di suo figlio Richard. Lorelai e Rory invece sembrano simpatizzare felicemente con Trix, fino a quando l'anziana donna lascia tutti a bocca aperta: vuole aprire un fondo fiduciario per Rory. Lorelai è felicissima della decisione presa, ma Emily fa di tutto per farle cambiare idea. Trix, ascoltando un battibecco tra Lorelai e Emily, capisce che sono entrambe troppo immature per gestire quei soldi che finirebbero ben presto nelle mani di Rory; Trix decide così di annullare la sua proposta. Lorelai, che fino a quel momento non aveva trovato il coraggio per parlare alla figlia della grandiosa proposta, si trova così a dover spiegare a Rory molte più cose.
Intanto Paris viene invitata da Tristan per passare una serata insieme, ma quando scopre che è stata Rory a combinare il tutto, rimane molto delusa e la attacca verbalmente.