Lorelai organizza a Stars Hollow una vendita di beneficenza a cui tutti partecipano donando oggetti e abiti usati. Lorelai rimane colpita da una felpa donata da Luke e, senza pensarci due volte, la compra e la indossa immediatamente. Questo infastidisce Luke che, preso da un gesto di stizza, scarica i suoi nervi contro Lorelai, la quale, molto incuriosita dalla strana reazione del suo amico, chiede qualche informazione in più a Sookie. Capisce così che quella felpa era appartenuta a Rachel, ex fidanzata di Luke, una ragazza della quale era perdutamente innamorato e che gli ha spezzato il cuore. Lorelai è molto gelosa di questa Rachel, anche se cerca di non darlo a vedere visto che sarebbe assurdo rodersi per una tizia ormai lontana. Alla fine Lorelai preferisce restituire la felpa a Luke perché è un peccato disfarsi di oggetti che ricordano momenti belli del proprio passato.
Intanto Sookie riesce a procurarsi 4 biglietti in nona fila per il concerto delle Bangles a New York City. Lorelai e Rory accettano di gran lunga l'invito al concerto, ma quando Lorelai scopre che Lane non potrà unirsi a loro, suggerisce alla figlia di invitare alle festa le sue compagne di classe Paris, Madeline e Louise, riunite a casa sua per prepararsi ad un dibattito organizzato dalla scuola. Le ragazze accettano e prendono i fantastici 4 posti trovati da Sookie, mentre lei e Lorelai optano per seguire il concerto dalle gradinate.
Durante il concerto Madeline e Louise attaccano bottone con due tipi e vanno con loro ad una festa che si svolge poco distante da lì, anche se Rory è decisamente contraria a questa decisione. Quando Lorelai scopre quello che hanno combinato le due ragazze, si arrabbia parecchio; con l'aiuto di Paris, Rory e Sookie si mette alla ricerca delle due fuggiasche e, una volta trovate, le trascina ognuna a casa propria.