Joey e Phoebe organizzono due appuntamenti al buoi per Rachel e Ross, però lì organizzano in modo che entrambi passino la peggiore serata della loro vita (per farli rendere conto di quanto stavano bene insieme). Rachel esce con un ridicolo ex-proprietario di un ristorante, Steve, amico di Phoebe, mentre Ross aspetta inutilmente la donna con cui Joey gli ha organizzato un'uscita.
Alla fine Rachel e Ross scoprano le intenzioni di Joey e Phoebe.
Rachel chiede a Monica e Chandler di accudire Emma. Casualmente Monica scopre che è il suo ultimo giorno di ovulazione ma con Emma nei paraggi non si sentono a loro agio, così si chiudono in camera lasciando sola Emma... per fortuna arriva lo zio Joey.