Joey pensa che Janine stia cambiando troppo l'appartamento:la donna appende quadri alle pareti e il suo asciugamano in bagno. Comunque Joey si abitua presto, e impara come lavorare a maglia e sistemare i fiori. Questo preoccupa Chandler, che dice a Joey che Janine lo sta trasformando in una donna! Ross sbianca i suoi denti per un appuntamento con Hilary, collega di Monica, ma lascia il gel sui denti troppo a lungo, e come risultato i denti diventano bianchissimi. Durante l'appuntamento, Ross evita di parlare e aprire la bocca ma ascolta soltanto Hilary. Hilary è colpita, dato che Ross è il primo uomo così interessato ad ascoltare. Ma quando lei spegne le luci di casa per passare u momento di intimità con Ross, i denti di Ross spiccano per contrasto con il buio dell'appartamento. Nel frattempo Phoebe va all'ufficio di Rachel e si apparta con l'uomo della fotocopie, ma pensa che l'uomo sia Ralph Lauren, il designer, proprietario dell'azienda. Phoebe ne parla con Rachel, e la donna spettegola su Ralph Lauren con il suo capo. Poi scopre la verità su Phoebe e lo dice al suo capo, ma il capo pensa che Rachel ha dormito con Ralph Lauren per ottenere una promozione!