Rachel è infuriata che Phoebe ha uno sposo di riserva (Joey) se lei non si sposerà entro i 40 anni. Joey è determinato a diventare un capitano. Rachel cerca di ottenere Ross come suo sposo di riserva, ma Phoebe è anche la riserva di Ross. Dopo che Monica gliene parla, Joey dice a Chandler della proposta di matrimonio di Richard a Monica, e Chandler esce a cercare Monica. Monica va da Richard e gli dice di aver bisogno di tempo per pensarci su. Phoebe deve fare una scelta tra Joey e Ross, mentre entrambi vogliono passare a Rachel. Chandler visita Richard e gli spiega la situazione; Richard gli consiglia allora di farsi avanti. Chandler arriva all'appartamento, dove Monica si inginocchia davanti a lui ed inizia a fargli una proposta di matrimonio. La donna non riesce a pronunciare le parole, così è Chandler a chiederle di sposarlo e Monica accetta.