Chandler progetta di chiedere a Monica di sposarlo a cena. Phoebe e Joey si uniscono a Rachel ad un'asta di beneficenza. Ross si lascia con Elizabeth perchè lei è troppo immatura, dopo averla vista ad un incontro di palloni ad acqua nel suo dormitorio. Joey per errore compra una barca per 20.000 dollari. Richard con una donna compaiono al ristorante proprio quando Chandler sta per fare la proposta di matrimonio a Monica. Joey decide di tenersi la barca. Chandler fa credere a Monica che lui non vuole sposarsi, così che dopo lei sarà molto sorpresa. Richard va a trovare Monica e le dice di amarla, che vuole sposarla e che vuole avere dei bambini con lei...