Chandler e Phoebe girano i negozi per comprare l'anello per Monica. Chandler trova un anello perfetto ma Phoebe accidentalmente se lo fa sfuggire. Rachel vuole che Paul si riveli, ma lui si rivela un po' troppo, e si rivela un malinconico piagnone. Ross e Joey pensano che Chandler sia arrabbiato con loro perchè è preoccupato per l'anello.