Il prossimo divorzio di Barry e Mindy porta gli amici a fantasticare su come potevano essere le loro vite se tutti avessero fatto scelte diverse. Ross è ancora sposato con Carol, e Rachel si è sposata con Barry, ma sbava per la famosa star delle soap opera Joey Tribbiani. Monica è ancora grassa e si vede con un dottore. Chandler è un aspirante scrittore; ma le cose vanno male e l'uomo è costretto ad accettare un lavoro come assistente di Joey. Phoebe è un'esperta di Wall Street per la Merrill Lynch che ha un attacco di cuore. Ross cerca di far sì che Carol lo voglia ancora. Chandler vende una storia alla Archie Comics. Si scopre che Monica è ancora vergine. Phoebe viene licenziata. Rachel fa dei progetti per andare da Joey.