Monica si ferisce un occhio con un pezzo di ghiaccio ma non vuole andare dall'oculista, perché si tratta di Richard. In ogni modo Rachel la convince e decide di andare con lei; fortunatamente c'è il sostituto, ma Monica rimane sconvota quando scopre che il sostituto è Timoty Burke, il figlio di Richard. La situazione si complica quando Monica inizia a sentirsi attratta da lui e sembra che il sentimento sia reciproco. Chandler dice di voler fare tutto per riconquistare la fiducia di Joey e quest'ultimo lo convince a chiudersi in una scatola di legno per sei ore. Monica invita Timoty a una cena con tutti gli amici, compreso Chandler nella scatola, ma durante la cena Ross scopre che Rachel ha riportato indietro numerosi dei suoi regali per farsi restituire i soldi e comprare poi altre cose e i due iniziano come al solito a bisticciare. Dopo la cena Monica e Timoty si baciano sul terrazzo ma quest'ultima rimane schifata quando scopre che il bacio di Timoty le fa venire in mente Richard. Durante la serata arriva anche Kathy che è costretta a parlare con Chandler che è ancora nella scatola. Il problema è che in precedenza Joey aveva detto a Chandler di stare zitto e pensare a quello che aveva fatto mentre era nello scatolone, e adesso Kathy informa Chandler che ha intenzione di lasciarlo per non far finire la sua amicizia con Joey. Quando Joey si rende conto che Chandler nella scatola, pur non potendo parlare, ha il cuore spezzato decide di aprire la scatola e fare uscire l'amico perché corra dietro a Kathy e non se la lasci sfuggire.