Si tratta di un episodio in flash-back. Monica abita ancora con Phoebe ma quest'ultima ha deciso di trasferirsi da sua nonna perché terrorizzata dalla pignoleria e dalla mania di pulito di Monica. Non avendo il coraggio di dirglielo, inizia a portare via degli oggetti ogni sera fino a quando Monica non la scopre. Nell'appartamento dei ragazzi c'era solo Chandler, che stava cercando un coinquilino, si trattava di scegliere tra un fotografo di moda a contatto con molte belle ragazze o un giovana attore alle prime armi, Joey. Monica rimane colpita da Joey e vuole che Chandler scelga lui, ma Chandler non ne vuole sapere. Rachel si trova al Central Perk con due sue amiche e mostra l'anello di fidanzamento di Barry, che sta per sposare. Il signor Heckles, un vecchio burbero, entra nella stanza di Chandler proprio quando sta per arrivare Eric, il fotografo, e inizia a dirgli di essere lui il coinquilino, e di andarsene. Chandler è costretto a prendere Joey come coinquilino. Ross ha appena saputo di essere sposato con una lesbica e si sfoga con gli amici. Rachel rimane colpita da Chandler.