Ross va da Joey e Chandler perché mentre si faceva la doccia aveva sentito una protuberanza sul suo fondoschiena ma non riusciva a capire di cosa si trattasse. Chandler e Joey guardano ma non sanno cosa sia, né un neo ne un brufolo. Phoebe esce contemporanemante con Vince, un energico vigile del fuoco, e Jason, un tipo molto romantico. Ross va dal medico per quel problema ma nessuno dei venti e più dottori presenti sa darsi una spiegazione e allora decide di andare da un guru. Phoebe non sa chi scegliere tra il romantico e il bello e dopo una riflessione sceglie il romantico. Va quindi da Vince per dirgli che lo lascia ma scopre che anche lui è un romantico, infatti dipinge e scrive. Allora decide di lasciare Jason, ma va a casa sua e lo vede a torso nudo, realizzando che anche lui è molto dotato. Gli amici scoprono che Pete ha speso 50.000 dollari per un gioiello e così pensano che stia per chiedere a Monica di sposarlo. Phoebe si trova in imbarazzo quando entrambi i ragazzi si trovano al bar e scoprono la faccenda, entrambi la lasciano. Il guru riesce a strappare con l'orologio la protuberanza di Ross. Pete dice a Monica di voler diventare un campione di lotta estrema.