Matt è agitato quando l'amica di Annie, Rachel, una divorziata "affamata di uomini" gli fa delle proposte durante una notte in città mentre è con Mary. Nel frattempo, Mary fa un pubblico debutto canoro ad un caffè. Inoltre, Ruthie decide di dire arrivederci al suo immaginario amico Hoowie. Infine, Lucy è inconsolabile quando la sua nuova migliore amica, Suzanne, se ne va da lei.