Phoebe viene a sapere che una vecchia amica dei suoi genitori abita in una località di mare e così decide di andare a vedere se ha qualche notizia su suo padre. Decide quindi di invitare tutti gli amici con lei. Una volta al mare trovano la casa tutta piena di sabbia e senza nessun passatempo. Joey vole giocare a strip-poker ma nessuno è d'accordo. Allora Phoebe sceglie a caso uno degli amici, Chandler, che propone a sua volta strip-poker. In ogni modo non ci sono le carte e quindi giocano a monopoli. Il primo che guadagna 1.000 dollari ha il diritto di far svestire un altro a scelta. Joey è l'unico a venire spogliato. Bonnie arriva al mare proprio quando Rachel si sta riavvicinando a Ross. Rachel decide quindi di spingerla a tosarsi i capelli di nuovo ma quando Ross lo viene a sapere si arrabbia. Nel frattempo Phoebe incontra la donna ma scopre che è sua madre. Rachel confessa a Ross che non aveva mai smesso di amarlo e i due si baciano sulla soglia di casa. Alla fine sia Bonnie sia Rachel aspettano Ross, che guarda le due porte, una di fianco all'altra e poi fa la sua scelta.