Mark confessa a Rachel di essere innamorato di lei ma di non averglielo mai detto a causa di Ross. Nel farttempo Ross soffre ancora molto per via della separazione e Chandler è costretto a farsi in due per sopportarlo. Dopo aver riflettuto Rachel decide che è ora di voltare pagina e esce con Mark ma non se la sente di intraprendere con lui una relazione sentendosi ancora come se stesse per tradire Ross. Nel frattempo Monica continua a uscire con Pete ma proprio non riesce ad innamorarsi di lui. Joey è impegnato in una commedia teatrale e si innamora della sua partner, Kate, che sembra invece disprezzarlo. Alla fine scopre che Kate ha una relazione con il regista.