Chandler non riesce a smettere di fumare e così Rachel gli consiglia l'ipnosi come cura anche se Ross non crede a questi metodi. Frank arriva al Central Perk e annuncia a Phoebe e agli amici di essere sul punto di sposarsi con la sua insegnante di economia domestica di 44 anni, Alice. Monica conosce un ragazzo molto simpatico che si scoprirà essere ricchissimo perché le lascia una mancia di 20.000 dollari. Phoebe cerca di fare di tutto per impedire a Frank di sposare Alice ma il fratello sembra molto deciso. Monica dopo essersi chiarita con Pete decide di continuare a uscire con lui, e lui la porta a Roma a mangiare la pizza.