Nel tentativo di chiudere con Dawson, Joey resta sveglia tutta la notte per scrivergli una toccante e-mail. Però, a causa dell'inevitabile stanchezza, finirà per inviarla accidentalmente a tutto il campus. Nel frattempo, mentre Pacey si batte per aver successo nel mondo degli affari, senza per questo dover vendere la sua anima; Jack è preoccupato che lo sposato Professor Freeman sia consapevole della cotta che ha per lui.