L'apparente situazione ilare di Jen viene messa al tappeto quando lei scopre che nonna Grams ha contratto il cancro al seno. Nel frattempo, la tumultuosa vita sentimentale di Joey conosce dei progressi quando Eddie le rivela finalmente il motivo del suo ritorno a Boston; mentre Pacey accetta di accompagnare un'incerta Joey al ballo di fine anno di Harley. Ma quella che doveva essere una magica serata, non servirà a far stare meglio Joey. Infine, anche se in principio sembra essere titubante, Pacey accetta di investire i suoi risparmi di una vita per finanziare il nuovo progetto cinematografico di Dawson.