Dawson ritorna a Boston dopo aver lavorato per tutta l'estate come assistente alla regia a Los Angeles, ed è contento di riunirsi a Joey che ha trascorso invece un'estate relativamente tranquilla a Capeside. La loro ricongiunzione li porta a trascorrere insieme una particolare serata ricca di verità e di intimità. Nel frattempo, anche Pacey ed Audrey fanno ritorno dalla loro estate a Los Angeles... però con un passeggero a sorpresa, Jack Osborne, un amico di infanzia di Audrey.